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미국 연극계에서 가장 인기를 누린 극작가 가운데 한 사람이다.

브롱크스에서 자라 뉴욕대학교에서 공부한 뒤, 1940년대말과 1950년대에 여러 텔레비전 쇼의 코미디 작가로 일했다. 자전적 희곡 〈허풍을 떨어라 Come Blow Your Horn〉는 브로드웨이에서 대성공을 거두었고, 1961년 초연된 이래 2년 동안 공연되었다. 그뒤 발표된 희곡들도 관객들에게 대단한 인기를 얻어, 대부분 브로드웨이 무대에서 장기공연되었다.

초기의 대표 작품으로는 〈맨발로 공원을 Barefoot in the Park〉(1963, 영화화 1967)·〈별난 한 쌍 The Odd Couple〉(1965, 영화화 1968)·〈성조기의 여인 The Star-Spangled Girl〉(1966)·〈프라자 호텔 Plaza Suite〉(1968, 영화화 1971)·〈뜨거운 연인들의 최후 Last of the Red Hot Lovers〉(1969, 영화화 1972)·〈2번가의 죄수 The Prisoner of Second Avenue〉(1971, 영화화 1975)·〈선샤인 보이스 The Sunshine Boys〉(1972, 영화화 1975)·〈캘리포니아 호텔 California Suite〉(1976, 영화화 1978)·〈제2장 Chapter Two〉(1977)·〈I Ought to Be in Pictures〉(1980), 자전적인 3부작 〈브라이턴 해변의 추억 Brighton Beach Memoirs〉(1983)·〈빌록시 블루스 Biloxi Blues〉(1985)·〈브로드웨이를 향해 Broadway Bound〉(1986)가 있다.

그는 여러 편의 영화대본을 썼을 뿐만 아니라 자신의 희곡을 영화대본으로 각색하기도 했다. 〈작은 나 Little Me〉(1962)·〈달콤한 인정 Sweet Charity〉(1966)·〈Promises, Promises〉(1968)·〈그들은 우리의 노래를 연주하고 있다네 They're Playing Our Song〉(1979) 등의 뮤지컬 대본도 썼다. 그의 희곡은 일상생활과 평범한 중산층 사람들이 겪는 가정문제를 다루고 있다. 부부나 다른 관계에서 궁지에 빠진 등장인물을 묘사하면서, 희극적 효과를 얻기 위해 그들이 처한 상황의 부조화를 강조하고 있다.

사이먼은 브로드웨이의 연극 무대뿐 아니라 텔레비전 드라마와 영화를 포함한 다양한 장르에서 미국 중산층의 생활을 코믹하게 묘사하는 작품을 발표하여 20세기 미국을 대표하는 작가로 평가받았다. 그는 여러 차례에 걸쳐 미국작가조합의 각본상과 월계수상을 받았고, 1978년에는 제35회 골든 글로브상 각본상을 받았다. 그는 2018년 8월 26일 91세의 나이로 뉴욕의 침례병원에서 별세했다.