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보이타노는 올림픽 금메달리스트일 뿐만 아니라 미국선수권대회와 세계 타이틀 대회에서 여러 차례 승리를 거두었다.

보이타노는 8세 때 스케이트를 타기 시작했다. 스케이팅을 시작한 지 얼마 되지 않아 그는 린다 리버에게 스케이팅 지도를 받기 시작했다. 그 후 린다 리버는 보이타노의 선수생활 내내 유일한 코치로 남았다.

그는 단시간에 훌륭한 기량을 가진 스케이트 선수이자 점프에서 탁월한 실력을 발휘하는 선수로 명성을 얻었다. 그는 1982년 미국선수권대회 경쟁 부문에서 3회의 엑슬 점프를 성공시킨 최초의 미국 선수가 되었다. 그는 1984년 유고슬라비아(지금의 보스니아헤르체고비나) 사라예보에서 개최된 올림픽 대회에 처음 출전하여 5위를 차지했다. 1985~88년 미국선수권대회를 석권했고 1986, 1988년에 세계선수권대회에서 챔피언에 올랐다.

그는 1987년 세계선수권대회에서 캐나다의 브라이언 오서에 패했다. 이것을 계기로 그는 자신의 프로그램에 예술적 부분을 더욱 가미하게 되었다. 이를 위해 그는 패어 부문 전 캐나다 챔피언이자 세계대회 캐나다 대표 선수였던 안무가 샌드라 베직의 지도를 받았다.

1988년 캐나다 앨버타 주 캘거리에서 열린 동계 올림픽 대회에서 보이타노는 새로운 감성적 에너지와 재능을 쏟아 부은 스케이팅 연기를 펼쳤다. 그는 롱 프로그램에서 거의 완벽에 가까운 연기를 보여주었다. 그중에는 그날 밤에 선보였던 8회의 트리플 가운데 한 번이자 그의 트레이드 마크가 된 타노 러츠 점프가 포함되었다. 타노 러츠는 스케이트 선수가 공중으로 점프를 할 때 한 팔을 머리 위에 두는 동작이다. 그는 근소한 차이로 오서를 누르고 금메달을 차지했다. 그는 4명의 심사위원으로부터 1위 점수를 획득한 오서에 비해 5명의 심사위원으로부터 1위를 받아 승리했다. 1988년 올림픽 대회에서 미국 국가대표선수로 금메달을 차지한 사람은 오직 보이타노와 스피드 스케이트 선수 보니 블레어 2명뿐이었다.

올림픽 대회에서의 승리 이후 보이타노는 〈캔버스 오브 아이스 Canvas of Ice〉(1988)를 비롯한 여러 개의 특별 TV 프로그램에 출연하기 위해 스케이트를 탔다. 〈캔버스 오브 아이스〉에서는 알래스카의 빙하 위에서 스케이트를 타는 모습이 방송되었다. 1994년 올림픽 대회의 출전 규정이 변경되면서 그는 노르웨이의 릴레함메르에서 열린 동계 올림픽 대회에 다시 출전할 수 있었다.

그는 그 경기에서 6위에 그쳤다.

보이타노는 세계 프로 선수권대회에서 1889~92년과 1994년에 걸쳐 5회나 챔피언 자리에 올랐다. 21세기에 들어서면서 그는 '얼음 위의 챔피언들'(Champions on Ice)의 순회공연에 참가했다. 1996년 그는 세계 및 미국 피겨스케이팅 명예의 전당에 헌정되었다.

몇몇 동업자와 함께 화이트캔버스라는 프로덕션 회사를 설립했고, 그 회사를 통해 여러 텔레비전 스케이팅 쇼를 감독하고 제작했다.