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아서 왕 이야기와 카롤링거 왕조의 로맨스 전통을 결합한 최초의 시 〈사랑에 빠진 오를란도 Orlando innamorato〉를 써서 당시 인기를 잃어가던 기사 서사시에 새로운 활력을 불어넣었다.

유년시절의 대부분을 페라라에서 보냈으며 에스테 가문의 여러 공작들을 위해 일했다. 1480~82년 모데나에서, 1487년부터 죽을 때까지는 레조에서 공작의 군사들을 지휘했다.

학문과 시작(詩作)을 즐겼으며, 라틴어와 이탈리아어로 수많은 작품을 썼다. 이탈리아어로 쓴 작품 가운데 〈3권의 사랑 노래 Amorum libri tres〉(1499)는 안토니아 카프라라를 향한 사랑을 노래한 것으로, 대부분의 연애시가 틀에 박힌 형태를 띠고 있던 15세기 서정시집 중 가장 주관적이고 자연스러운 것이었다. 1476년경부터 쓰기 시작한 〈사랑에 빠진 오를란도〉는 원래 3부작으로 계획했지만 죽기 전까지 1·2부(1483)와 3부의 일부밖에 완성하지 못했으며, 후에 아리오스토가 이것의 속편으로 여겨지는 〈성난 오를란도 Orlando furioso〉를 출판하기도 했다.

군인의 명예, 애국심, 종교 등을 예찬하고 있는 〈사랑에 빠진 오를란도〉는 인기를 끌지 못했는데, 방언과 학문적 용어 탓이기도 하고 사건과 등장인물을 마구잡이로 짜맞추었기 때문이기도 했으나, 주된 이유는 당시의 경향과 맞지 않게 강렬하고 원초적인 정열을 묘사했기 때문이다. 하지만 보이아르도는 서사시라는 고정된 틀 속에 내면적·개인적 요소를 불어넣었으며, 후세의 시인들은 이를 본받아 더욱 발전시켰다.