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벨라스케스는 크리스토퍼 콜럼버스의 제2차 항해 때인 1493년 콜럼버스를 따라 신대륙에 갔다. 콜럼버스의 맏아들 디에고 콜럼버스로부터 총독 직책과 함께 쿠바 정복 임무를 받아 에르난 코르테스와 함께 1511년 쿠바를 향해 출발했다. 그뒤 4년 동안 그는 바라코아·바야모·산티아고데쿠바·아바나(라아바나) 등지에 정착촌을 건설했다.

1514년경 정복사업이 완성된 뒤에는 식민화를 추진해 쿠바의 총독이 되었다. 벨라스케스는 에르난데스 데 코르도바와 후안 데 그리할바에게 각각 1517년과 1518년 유카탄 반도 및 멕시코 만의 해안을 탐사하게 했다. 1518년 코르테스를 원정대 지휘관으로 임명해 멕시코 본토를 정복하게 했으나 코르테스가 독립하려는 생각을 품고 있다고 의심해 명령을 취소했다. 코르테스가 1519년 무단으로 출발하자 벨라스케스는 원정대를 2차례 파견하여 그를 체포하려 했으나 모두 실패했다. 그중 1번은 지휘관 판필로 데 나르바에스와 그의 부대가 코르테스에게 넘어감으로써 완전히 실패했다.

벨라스케스는 스페인 왕실에 호소했지만 아스텍의 보물이 멕시코로부터 스페인에 도착하기 시작하자 코르테스를 그냥 두라는 지시를 받았다.