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1632년 7월 문학석사학위를 받자마자 밀턴은 집으로 돌아가 1635년까지는 해머스미스에, 그 다음에는 윈저 근처의 호턴에 머물면서 대학교육이 제공하지 못한 교양교육에 몰두했다. 이 시기야말로 그의 자유사상의 기초와 방향이 설정되던 때였다.

그는 많은 양의 역사·문학·철학을 공부하여 지도자인 동시에 교사인 시민 시인에게 필요한 '점잖고 관대한 모든 예술과 사전에 대한 통찰'을 얻으려고 했다. 때때로 그는 공부를 중단하고 런던까지 나가 수학이나 음악에 관한 새 책을 구하기도 했다.

젊은 밀턴을 알 수 있는 중요한 자료로는 24번째 생일에 쓴 소네트 〈시간은 얼마나 빠른가 How soon hath Time〉가 있다. 그때까지 그는 작은 대학 세계에서만 알려진 인물이었다. 소네트를 쓸 무렵 동료들은 그에 앞서 나아가고 있는데 그는 6개월 동안 칩거하면서 근면하게 지내긴 했지만 겉으로는 아무 성과도 없는 일을 하고 있었다. 그러나 위대한 신의 의지에 따라 평생을 보내고자 하는 그의 열정은 현재와 미래에 대한 어떠한 불안도 떨쳐버리게 했다.

이러한 자기봉헌을 달성하리라는 최초의 서약은 〈시간에 On Time〉·〈숭고한 음악 At a Solemn Musick〉(1632~33?)이라는 간단한 종교시로 표현되었다. 두 작품은 항상 밀턴의 상상력을 자극했던 지복직관을 그리고 있다. 서로 다른 순서이긴 하지만 덧없는 인생의 험난함, 죄로 나타나는 어지러운 부조화 등은 천국과 선이 지니고 있는 영원과 조화에 대비되어 있다.

비슷한 대조는 〈코머스〉로 알려진 가면극의 첫 대사에도 나타나며 극 전체를 통해 이 대조가 발전하고 있다. 1632년경 봄에 밀턴은 음악가 헨리 로즈의 권유로 존슨식의 궁정 취향 가면극 〈아케이드 Arcades〉를 썼다. 이 작품을 보고 로즈는 또다른 가면극을 요청한 듯하다. 〈코머스〉는 1634년 9월 29일 스롭셔의 루들로 성에서 브리지워터 백작 존 이거턴이 웨일스의 상원의원장이 된 것을 축하하여 상연되었다. 〈코머스〉는 밀턴이 선과 악의 갈등이라는 주제를 최초로 극화시킨 작품이었다.

〈코머스〉가 어떤 의미에서 순수의 노래라면 〈리시다스 Lycidas〉(1637. 11 탈고)는 경험의 노래로서 자신을 포함한 인간에게 신의 길을 옹호하고자 하는 밀턴의 첫 작업이었다. 옛 대학 친구인 에드워드 킹이 1637년 8월 아일랜드 해에서 난파로 익사하자 밀턴은 비가집에 글을 써달라는 부탁을 받았다. J.M. 이라고 서명된 〈리시다스〉는 1638년 그 시집의 마지막에 수록되었다.

그리스에서 시작된 목가적 관습은 시인이 전달하고자 하는 것에 극적 장치나 가면으로서 활용되었다. 그러나 밀턴은 항상 이러한 전통을 작품 속에서 재창조했다. 그가 깊은 개인적 슬픔을 느낄 만한 이유는 없었으나 장래가 촉망되는 덕망있는 청년이 신의 교회에서 봉사하려는 찰나에 익사했다는 것은 그런 일이 일어날 수 있는 세계의 정당성이나 삶과 죽음의 문제에 대해 숙고하게 만들었다.

〈리시다스〉의 복합성과 깊이, 광범위하면서도 구체적인 인용, 어조와 속도의 풍부한 다양성, 혼란스러운 감정을 다스려 높은 평정에 이르게 되는 예술적 통제력을 한 마디로 요약할 수는 없으며, 이 시는 가장 위대한 단시의 하나라 할 수 있다(→ 전원문학).