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연방예산국의 설립자로 국장(1914)을 지냈으며, 제1차 세계대전(1917~19) 동안과 그 이후 미국 철도국의 사무총장을 역임했다. 연합국의 전쟁지원자금을 조달하기 위해 180억 달러에 달하는 4가지 기금모집운동을 총감독했다.

매커두는 테네시 주 차타누가에서 변호사로 출발했다. 그는 뉴욕 시로 가서(1892) 2개의 회사를 설립해 경영했는데(후에 허드슨앤드맨해튼철도주식회사로 합병되었음) 허드슨 강 밑의 지하 터널이 이 회사에 의해 건설되었다.

그는 1910년의 뉴저지 주지사 선거와 1912년의 대통령선거에서 민주당 후보인 우드로 윌슨을 지지했다. 그는 재무장관으로서 윌슨이 신임하는 각료였고 첫 아내가 죽은 이후, 1914년에 대통령의 딸 엘리너 랜돌프 윌슨과 백악관에서 결혼했다. 그는 윌슨 행정부에서 두각을 나타내어 민주당의 확실한 지도자로서 자리를 굳혔으나 대통령지명전에서 3번이나 패배했다. 1933~38년에 그는 캘리포니아의 상원의원으로 봉직했다.