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그는 1913~15년 토론토대학교에서 현대사를 강의하다가 제1차 세계대전(1914~18)중에는 내각 전쟁위원회의 부서기로 임명되었다. 전쟁이 끝난 뒤 1925년까지 농기구 사업을 하다가, 1925년 W. L. 매켄지 킹의 자유당 내각에서 무임소장관이 되었다.

1926년 캐나다의 초대 주미대사로 임명되어, 1930년까지 미국에 있었다. 1932~35년 전국자유연맹의 회장으로 있다가, 영국 주재 고등판무관이 되어 1946년까지 그 직책을 맡았다. 그 다음해 토론토대학교의 명예총장이 되었다. 1949년 전국 왕립 예술·문학·과학 발전위원회 의장이 된 매시는 캐나다가 미국으로부터 문화적으로 독립해야 한다고 주장했으며, 1952년 캐나다 총독으로 임명되었다. 매시의 동생 레이먼드는 연극배우이자 영화배우로 명성을 날렸다.