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매슈스는 신시내티에서 법학을 공부한 뒤, 1842년 변호사 자격을 얻고 테네시 주 컬럼비아에서 변호사 생활을 시작하는 한편, 후에 대통령이 된 제임스 K. 포크를 위해 주간지 〈테네시 데모크라트 Tennessee Democrat〉의 편집도 맡았다.

1844년 신시내티에 돌아와서도 노예제 반대에 앞장선 〈신시내티 모닝 헤럴드 Cincinnati Morning Herald〉의 편집자로서 언론계에서 활약하는 한편 변호사로도 계속 활동했으며, 곧 부검사가 되었다.

그는 잠시 오하이오 하원의 서기로 일하다가 민소법원의 법관이 되었다. 그러나 곧 사설변호사로 돌아와서 1858년 오하이오 남부지구 연방법무관으로 임명되기까지 계속했다. 그는 연방법무관을 지내면서 기자인 W. B. 코널리를 '도망노예송환법'(Fugitive Slave Law)에 따라 기소했는데, 이것은 그의 경력에 오점으로 남았다.

그는 남북전쟁 당시 북군에 가담했으며, 전쟁중에 신시내티 고등법원 판사로 선출되자 이를 거절했다.

전쟁이 끝나고 다시 변호사 생활을 했으나 1877년 헤이스와 틸든 사이의 대통령선거 분쟁을 결정하던 선거위원회에서 자문을 맡음으로써 다시 전국적으로 주목을 받았다. 같은 해에 상원의원으로 선출되어, 은화(銀貨)를 법정화폐로 하는 '매슈스 법안'을 제출하기도 했다.

1881년 노아 W. 스웨인 대법관이 사임함에 따라, 러더퍼드 B. 헤이스 대통령은 매슈스를 연방대법원 판사로 지명했다. 그러나 코널리 기소와 철도회사 등의 영향력있는 기업을 위해 변론을 맡았던 전력이 문제가 되어 상원은 그의 인준을 거부했다. 이 반대는 뒤를 이은 제임스 A. 가필드 행정부 때에도 계속되었는데, 공석이 생긴 대법원 판사로 지명되면서 그는 1표 차이로 상원의 인준을 받았다.

매슈스는 연방의 권한을 확충하자는 판사들의 진영에 가담했고, 특히 통상과 연방차관 부문에서 헌법을 자유롭게 해석함으로써 그것에 동조했다.

그는 버지니아 공채이권 사건(Virginia Coupon Case)에서 판결문을 집필했으며, 이 판결로 세금의 지불에 주(州) 공채이권을 사용하는 데 대한 규제조항들이 철폐되었다.

한편 바우먼 대 시카고-노스웨스턴철도회사 판결(Bowman v. Chicago and North Western Railway Company)에서, 그는 보통의 화물차량이 주류를 자기 주로 운반해오는 것을 금지하는 주 법률은 주간통상을 주가 규율하는 것이 되므로 위헌이라고 선언했다.

또한 이크 우 대 홉킨스 판결(Yick Wo v. Hopkins, 1866)에서 가장 중요한 의견을 제출했는데, 여기서 그는 공정하고 불편부당한 법률이라도 그 적용이 수정헌법 제14조의 '법의 평등한 보호'(equal protections)를 시민에게 보장하는 것을 부인할 경우에는 위헌이라고 판시했다.