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말레산

다른 표기 언어 maleic acid 동의어 시스-부텐디산

요약 불포화 유기이염기산(HO2CCH=CHCO2H).
시스-부텐디산이라고도함.

적층주형용(積層鑄型用) 강화섬유나 페인트 전색제(展色劑), 푸마르산 및 많은 화학제품의 제조에 사용한다. 말레산과 말레산의 무수물은 공업적으로 벤젠을 촉매 존재하에서 산화시켜 제조한다.

말레산은 올레핀이나 카복실산의 전형적인 반응을 한다. 상업적으로 중요한 반응에는 글리콜과 반응하여 폴리에스터를 생성하는 에스터화 반응과, 무수물을 생성하는 탈수반응이 있다. 말레산의 이중결합을 이용해 푸마르산이나 습윤제로 사용되는 술포숙신산과 살충제로 사용되는 말라티온으로 전환시킬 수 있다.

말레산의 녹는점은 139~140℃이고, 이보다 더 높은 온도에서는 무수물을 형성하며 이 무수물은 말레산과 마찬가지로 피부를 자극하며 독성이 있다. 말레산 무수물과 말레산은 여러 분야에서 상호대체해 쓰인다.

말레산의 기하이성질체인 푸마르산 즉 트랜스-부텐디산은 서양현호색(Fumaria officinalis)과 다양한 진균류 및 아이슬란드 이끼에서 발견된다. 말레산과 같이 폴리에스터 제조에 사용하며, 말레산과는 달리 독성이 없기 때문에 식품의 산미료(酸味料)로 쓰인다. 이것은 말레산의 이성질화 반응으로 혹은 당밀을 발효시켜 얻는다. 또한 분자 내 무수물을 형성할 수는 없지만, 일반적으로 푸마르산은 말레산과 유사한 반응을 한다. 이것은 말레산보다 물이나 대부분의 다른 용매에 훨씬 덜 녹는다.

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