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어린 시절 마이어의 우상은 프란츠 클라머를 비롯하여 당대 최고의 월드 컵 스키 선수들이었다.

아버지가 스키 학교를 운영하고 있었으므로 헤르만은 어린 나이에 이미 탁월한 기술을 연마할 수 있었다. 마이어는 15세에 오스트리아 국립 스키 아카데미에 들어갔으나 1년도 못 가서 무릎 부상과 체구가 작다는 이유(몸무게 50kg)로 쫓겨났다. 이후 그는 벽돌공으로 일하면서 겨울에는 스키 강사로 활동했다.

1995년 7년간의 육체 노동으로 체구도 커지고 체력도 강해진 22세의 마이어는 하던 일을 그만두고 다시 한 번 월드 컵 스키 선수의 문을 두드렸다. 1995∼96년 시즌 후반 유로파 컵 대회에서 그는 3차례 월드 컵 출전권을 따내면서 주목을 받았으며, 노르웨이에서 열린 대회전 경기에서는 11위를 차지했다. 1996∼97년 시즌에는 손목 부상에 시달렸으나, 나가노 동계 올림픽대회의 전초전격인 1997∼98년 시즌에 마이어는 월드 컵 대회의 정규 멤버가 되었고, 스키 선수로서 최고의 자리에 올랐다.

1998년 2월 일본의 나가노[長野] 동계 올림픽대회에서 헤르만 마이어는 큰 위기를 맞았다. 첫 경기에서 넘어지며 어깨와 무릎에 부상을 입고 그날 경기와 이튿날 대회전 경기를 모두 포기한 것이다. 그러나 3일 뒤에 그는 다시 경기에 출전하여 슈퍼 대회전(슈퍼 G) 경기에서 금메달을 차지했다.

또 다시 3일 뒤에 마이어는 대회전 첫 경기에서 다시 넘어졌으나 2번째 경기에 참가하여 금메달을 따냈다. 1주일 뒤 마이어는 월드 컵 타이틀을 모두 거머쥐었다.

마이어는 1999년 세계선수권대회 활강 경기와 슈퍼 대회전 경기에서 우승했고, 2005년 대회의 대회전 경기에서도 금메달을 목에 걸었다. 그는 2001년 8월 오토바이 사고로 다리가 부러져 2002년 동계 올림픽대회에는 출전하지 못했고, 2006년 이탈리아 토리노 동계올림픽대회 슈퍼 대회전 경기에서 은메달, 대회전 경기에서 동메달을 따냈다.