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60년간이나 언론계에서 활동하면서 세계적으로 널리 존경받는 정치 칼럼니스트가 되었다. 리프만은 하버드대학교(1909 학사학위 취득)에서 공부하는 동안 철학자인 윌리엄 제임스와 조지 산타야나의 영향을 받았다. 그는 〈뉴 리퍼블릭 The New Republic〉지의 창간(1914)에 힘썼고, 허버트 데이비드 크롤리 밑에서 부편집장으로 일했다.

그는 이 자유주의적인 주간지에 쓴 자신의 글과 직접적인 조언을 통해 우드로 윌슨 대통령에게 상당한 영향을 주었는데, 윌슨은 제1차 세계대전 이후의 평화협정계획(14개 조항의 평화원칙)과 국제연맹의 개념을 제안할 때 리프만의 생각을 많이 참고했다고 한다. 리프만은 뉴턴 D. 베이커 육군장관의 보좌관(1917)으로 잠시 일했고, 윌슨의 지시를 받고 프랑스로 건너가 베르사유 조약(1919) 협상에 참여하기도 했다.

리프만은 개혁주의적인 〈월드 World〉지에서 논설(1921~29)을 담당하다가 편집장(1929~31)으로 일했으며, 그후에는 〈뉴욕 헤럴드 트리뷴 New York Herald Tribune〉지로 자리를 옮겼다. 1931년 9월 8일에 그의 칼럼인 〈오늘과 내일 Today and Tomorrow〉이 첫선을 보였다. 이 칼럼은 마침내 미국을 비롯한 세계 약 25개국 250개 이상의 신문에 실렸으며, 퓰리처상을 2번(1958, 1962)이나 받았다.

그는 시사해설을 쓰기 위해 전세계를 여행했다. 그의 첫번째 저서인 〈정치학 서설 A Preface to Politics〉(1913)은 온건한 사회주의를 표방했으나, 〈표류와 지배 Drift and Mastery〉(1914)는 반마르크스적이었고, 〈위대한 사회 The Good Society〉(1937)는 사회주의를 완전히 부인했다. 제2차 세계대전중 그는 전후 미국이 고립정책으로 복귀하는 것을 우려하는 경고를 했다. 그의 저서 〈대중철학론 Essays in the Public Philosophy〉(1955)은 자연법 이론에 대한 주장 때문에 비판을 불러일으켰다. 리프만은 그의 저서들 가운데 가장 큰 반향을 일으킨 〈여론 Public Opinion〉(1922, 재발행 1956)에서, 대중매체는 많은 정보를 압축하여 빠르게 전달해야 하기 때문에 해석보다는 구호를 만들어내는 경향이 있고, 따라서 평범한 시민들이 공공문제를 더이상 합리적으로 판단할 수 없게 한다고 암시하고 있다. 〈환상의 대중 The Phantom Public〉(1925)에서 그는 정치의 의사소통문제를 다시 다루었는데, 진정한 민주주의의 가능성을 여전히 의심하면서도 소수 엘리트에 의한 지배는 단호히 거부했다.