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그 발라드 가운데 몇몇은 적어도 14세기까지 거슬러 올라간다. 그는 반역자였으며, 그에 관한 이야기에 나오는 여러 놀라운 사건을 통해 그와 그의 동료들이 관리를 죽이거나 약탈하여 가난한 사람들에게 노획물을 나누어주는 것을 보여준다.

초기 시들의 내용을 보면 사건은 노팅엄이 아닌 요크셔 남부지역에서 일어나는 것이 분명하지만, 가장 빈번히 등장하는 적(敵)은 중앙정부의 지방관인 노팅엄 지역의 주장관이다. 또다른 발라드에서는 부유한 교직 지주들도 적으로 나온다. 로빈 후드는 여자, 가난한 사람, 천민을 공손히 대했다. 정부에 대한 반발은 주로 사냥권 제한 때문에 일어났다. 특히 초기 발라드에는 중세 생활의 불가피한 부분이었던 잔인성이 잘 드러나 있다.

이 전설을 쓴 중세작가들이 이미 그의 존재에 대한 유일한 증빙자료가 발라드뿐임을 명백히 했는데도 실재 인물이었다는 것을 입증하려는 시도가 많이 있었다. 현대의 유력한 견해는 18세기 고고학자 리처드 스터켈리가 만든 족보에서 유래한 것으로 그가 리처드 1세 때 사람이라는 것이다. 또는 좀더 진지한 견해에 의하면, 로빈 후드는 1265년 패배한 시몽 드 몽포르의 상속권을 박탈당한 추종자들 가운데 한 사람이라고도 한다. 실제의 로빈 후드에 대한 담시들은 1381년 농노반란의 시초가 된 남작들의 반란과 농부들의 불만이 겹친 격동의 시대에 영국 북부지방 민중의 열망을 시로 표현한 것이다. 아서 왕이 귀족의 영웅이었다면 로빈 후드는 민중의 영웅이었다.

가장 잘 알려진 로빈 후드 발라드의 대부분은 중세 이후에 나왔지만, 그 핵심적인 내용은 중세에까지 소급될 수 있는 것으로, 〈로빈 후드와 수도사 Robin Hood and the Monk〉·〈로빈 후드와 기스본의 가이 Robin Hood and Guy of Gisborne〉·〈로빈 후드와 옹기장이 Robin Hood and the Potter〉·〈로빈 후드의 소(小)무훈시 Lytyll Geste of Robin Hode〉 등이 그에 해당한다.

16세기 이후로는 로빈 후드가 몰락한 귀족이라는 의견이 나와 전설의 본질적 성격이 왜곡되었다. 이 새로운 얘기를 기꺼이 받아들인 극작가들은 이야기에 낭만적 호소력을 더하기는 했으나 날카로운 사회비판을 없애버리고 말았다. 그의 반려자로 마리안이 등장하는 중세 이후의 시들에서 생명력과 시적 가치의 대부분이 사라진 것은 로빈 후드 이야기가 나온 본래의 사회적 요구를 상실한 결과이다.