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소어 강과 그랜드유니온 운하를 끼고 있다. 포스 가도가 소어 강을 가로지르는 지점에 로마 시대의 마을 유적이 있으며, 노르만족이 정복하기 전까지 상당한 시민공동체가 형성되어 있었다. 1645년 중세시대의 성은 무너졌으나 약간의 유적이 남아 있다. 1143년 수도원이 세워졌고, 1589년 왕실에서 이곳을 자치시로 인가해주었다.

1832년 철도가 이 도시를 북서쪽에 있는 레스터셔 탄전과 연결시키면서 급속한 산업발전이 뒤따랐다. 가장 오래된 산업은 편직물과 뜨개옷 생산이나, 19세기에 신발제조업으로 유명해졌으며, 경공업도 뒤따라 발달했다.

시계탑을 중심으로 상점가가 방사상으로 뻗어 있다. 중심지는 제2차 세계대전 이후 재개발되었으며, 산업혁명 때의 열악한 주거지 대신 현대적 주택단지가 들어섰다. 현대적 음악당이 레스터의 백작인 시몽 드 몽포르의 이름을 따서 명명되었다. 1918년 유니버시티 칼리지로 설립되어 1957년에 학위수여권을 갖게 된 레스터대학교가 근처에 있다.

기술·예술 학교들도 있다. 길드홀과 성 입구에 있는 뉴어크게이트웨이, 트리니티 병원은 모두 14세기에 지어진 것이며, 위제스턴 학교는 16세기에 설립되었다. 세인트마틴 성당은 1926년 레스터 교구가 구성되었을 때 대성당이 되었다.