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그의 회사는 한때 세계 최대의 농기구제조업체였다.

1844년 의학을 공부하기 시작했지만, 곧 아버지의 설득으로 가족이 경영하는 모직공장의 일을 돕게 되었다. 1850년경 일리노이 주와 아이오와 주에 가서 농장에 투자했으나 1856년 사우스패리스로 돌아와 포목점을 열었다. 이 상점은 나중에 도매상인 디어링밀리켄사(社)가 되었다.

1870년경 디어링은 장사를 그만두고, 곡물수확기 제조권을 사들인 일라이저 H. 개먼과 동업하여 일리노이 주 플레이노에 공장을 세웠다. 디어링은 1875년에 개먼으로부터 제조권을 사들이고 공장을 시카고로 옮긴 뒤, 수확기와 함께 사용하는 바인더를 생산하기 시작했다. 그는 1883년에 회사를 윌리엄디어링사(나중에 디어링매누팩처링사로 이름을 바꿈)라는 법인체로 만들었고, 1900년에는 최초의 자동추진식 수확기를 선보였다.

1901년 그가 은퇴한 뒤, 이 회사는 인터내셔널수확기회사와 통합되었다. 디어링은 여러 해 동안 개릿성서협회와 일리노이 주 에번스턴에 있는 노스웨스턴대학의 이사장을 지냈다. 그는 이 협회와 대학뿐만 아니라 지금의 노스웨스턴 기념 병원의 일부인 시카고웨슬리 기념병원에도 많은 돈을 기부했다.