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니트로 화합물

다른 표기 언어 nitro compound

요약 분자구조 내에 니트로기(NO2)를 포함하고 있는 화합물의 총칭.

대표적인 예로는 탄소 원자와 니트로기의 질소 원자가 공유결합으로 연결되어 있는 유기물질들이다. 니트로셀룰로오스나 니트로글리세린은 니트로 화합물이 아니라 유기 질산염이다. 니트로 화합물은 극성(極性)이 있으며, 다른 화학활성기를 포함하지 않는 것은 무색 혹은 연한 황색의 액체로 물에 소량 녹는다. 많은 니트로 화합물들은 상업적으로 폭발물·용매, 혹은 중간체(화학공정에서 다음 단계로 넘어가기 위한 원료로 쓰이는 물질)로 사용된다.

니트로 화합물은 보통 질산과 유기 화합물들 사이의 니트로화 반응을 통해 만들어진다. 벤젠이나 톨루엔 같은 방향족 화합물의 니트로화는 보통 100℃ 이하의 온도에서 질산과 황산의 혼합물과 반응시켜 이루어진다. 이런 반응조건은 지방족 화합물들을 니트로화시키는 데는 적합하지 않다. 그러나 프로판은 400℃ 부근의 온도에서 질산증기와 반응시키면 니트로메탄, 니트로에탄, 1-니트로프로판, 2-니트로프로판의 혼합물이 된다. 이 혼합물을 분별증류(分別蒸溜)하여 각 성분으로 분리한다.

방향족 니트로 화합물들의 가장 중요한 반응은 여러 가지 환원제에 의한 환원반응이다. 산성 조건하에서의 환원반응은 거의 대부분 아민을 만들며, 중성 조건하에서는 히드록실아민, 염기성 조건하에서는 아조, 히드라조, 아족시 화합물 등 질소-질소 결합을 포함하는 화합물을 만든다.

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