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조슈[長州]의 군대를 재조직하여 도쿠가와 바쿠후[德川幕府]의 군대를 쳐부수었다. 이 승리는 메이지 유신(1868)으로 이어져, 바쿠후가 무너지고 덴노에게 권력이 되돌아가게 되었다.

대부분의 존왕파 인물들과 마찬가지로 그도 외세를 강하게 배척하였으나 마침내 일본에서 서양인들을 모두 내쫓을 수 없다는 것을 깨닫고 서양의 군사기술을 옹호하게 되었다. 이러한 태도 변화로 암살당할 뻔하기도 했으나, 1863년 시모노세키 해협에서 외국인들을 쫓아내려는 움직임이 일어났을 때 명예를 회복하게 되었다. 그러나 이로 인해 영국·프랑스·네덜란드·미국의 군함이 시모노세키 해협에 있던 조슈의 요새를 전부 파괴한 시모노세키 사건(1864)이 일어났다. 이에 조슈의 존왕파는 다카스기를 추천하여 새로운 서양식 군대를 만드는 데에 협력하도록 하였다.

다카스기의 개혁은 일본의 전투기술을 완전히 바꾸어 놓았다. 법적으로 일반인들은 무기를 소유할 수 없었지만, 그는 농민으로 구성된 군대를 여럿 조직하여 급진적인 성향의 젊은 무사에게 지휘하도록 하고 서양식 군사규율로 훈련시켰다. 이들 군대 중 가장 유명한 것이 기헤이타이[奇兵隊]로서 다카스기의 사(私) 조직이었다.

조슈의 분위기가 급진적으로 변해 가자 쇼군[將軍]은 1864년 토벌군을 보내 조슈 군대를 쳐부수고 보수정권을 수립하였다. 그러나 쇼군의 군대가 철수하자 기헤이타이가 이 보수정권을 붕괴시키고 급진파를 재집권시켰다. 1865년 8월 쇼군은 조슈를 평정하기 위해 다시 원정군을 보냈다. 이때 다카스기가 서양무기로 무장하고 엄격한 중앙 통제 아래 움직이는 자신의 군대를 보내 쇼군의 군대를 물리침으로써 일본 국내의 세력 균형에 큰 변화가 생기게 되었다.

1868년 1월 조슈와 사쓰마[薩摩] 출신의 무사들이 바쿠후를 무너뜨리고 메이지 덴노가 이끄는 새로운 중앙정부의 수립을 선포하였다. 새로 수립된 덴노 정부가 최초로 취한 조치 중 하나는 다카스기가 시작한 방식에 따라 군대를 개선시키는 것이었다. 그러나 다카스기 자신은 이 새로운 체제에서 중요한 역할을 해보지도 못한 채 요절하고 말았다.