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매사추세츠 만에 면해 있고 보스턴 북동쪽으로 48㎞ 떨어진 앤 곶의 남부해안에 있다. 1606년 사무엘 드 샹플랭이 지도에 글로스터 항을 올려놓았고, 1623년 지금의 스테이지포트 공원 자리에 잉글랜드 도체스터에서 온 식민단이 정착했다. 잉글랜드 지방에 있는 글로스터에서 그 이름을 따왔고, 1642년에 읍이 된 이후 연안 어업의 중심지로 발전했다.

이곳 어부들은 버지니아의 여러 곶에서 그린란드와 아이슬란드까지 항해했다. 항구를 바라보는 청동상의 '어부기념비'는 바다에서 죽은 사람들(모두 1만 명이라 함)을 기리고 있다. 19세기 후반부터 전통의 양키 어부들에 포르투갈 사람들이 더해져 어부의 수가 더 늘었다.

글로스터의 해양 유산에 영감을 받아서 쓴 책도 많이 나왔는데, 키플링의 〈용감한 선장들(Captains Courageous)〉과 제임스 B. 코널리의 〈글로스터 사람들(Gloucestermen)〉 등이 있다. 롱펠로는 그의 유명한 시에 앤 곶에서 일어난 헤스페러스 난파사건에 대해 썼다.

어업과 관련된 산업들이 여전히 경제의 근간을 이루고 있다. 기암절벽의 해안과 식민지풍의 분위기 덕분에 여름 휴양객이 많이 몰려 피서지로도 발달했다. 1873년 시로 되었다.