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서기관으로 아르헨티나에 갔으나 건강이 나빠져 독일로 돌아와야만 했다. 오랜 회복기 동안 희곡을 쓰기 시작했는데, 주로 풍자희극이었던 이 시기의 작품들은 거의 주목을 끌지 못했다. 첫 성공작은 치밀한 구성력을 보이며 신랄하고 격정적인 언어로 뛰어난 재능을 드러낸 〈칼레의 시민들 Die Bürger von Calais〉(1914)이다.

이 작품에 뒤이어, 돈과 기계가 지배하는 현대세계와 결코 화해할 수 없는 투쟁을 벌이는 인간의 모습을 그린 희곡들을 잇달아 발표했으며, 〈아침부터 한밤중까지 Von Morgens bis Mitternachts〉(1916), 〈산호 Die Koralle〉(1917), 〈Gas Ⅰ〉(1918), 〈Gas Ⅱ〉(1920), 〈지옥·길·땅 Hölle, Weg, Erde〉(1919), 〈나란히 Nebeneinander〉(1923), 〈2번의 올리버 Zweimal Oliver〉(1926), 쿠르트 바일이 곡을 붙인 〈은빛 호수 Der Silbersee〉(1933) 같은 작품들로 표현주의 운동의 선두주자로 자리를 굳혔다.

그러나 표현주의는 그가 거쳐간 하나의 단계에 지나지 않았다. 예술적 성숙의 산물로 평가되는 그뒤의 희곡들은 좀더 개인적이며, 심오한 사랑의 체험을 나타낸다. 〈10월의 어느 날 Oktobertag〉(1928)·〈툴루즈의 정원사 Der Gärtner von Toulouse〉(1938)·〈알랭과 엘리제 Alain und Elise〉(1940) 같은 작품이 그 부류에 속한다.

1938년 나치가 그의 희곡 상연을 금지시키자 스위스로 망명하여, 그곳에서 죽을 때까지 왕성한 작품활동을 계속했다. 마지막 작품은 신화 3부작 〈2번의 암피트리온 Zweimal Amphitryon〉·〈피그말리온 Pygmalion〉·〈벨레로폰 Bellerophon〉(1948)이다.