20세기초 세계산업노동자연맹(Industrial Workers of the World/IWW：또는 Wobblies)을 이끌었다.

15세부터 광부로 일했으며, 서부광부연합에서 적극적으로 활동하여 이 조직의 총무가 되었다. 1905년 IWW 창립대회를 진행했으며, 이후에도 IWW의 초기 조직사업을 이끌었다. 노동분쟁중에 일어난 살인에 연루되었다는 혐의를 받고 체포되었다가 무혐의로 석방된 1907~08년 전국적인 관심의 대상이 되었고, 1908년에는 전국 순회연설을 하며 지냈다. IWW의 몇몇 지도자들과 함께 1909~13년 일련의 파업을 지원하여 펜실베이니아의 철강노동자 파업과 매사추세츠의 기계조립공 파업 등을 성공시켰다.

1917년 미국이 제1차 세계대전에 개입한 지 6개월 뒤 IWW의 일부 조합원들과 함께 반역과 사보타주 혐의로 체포·기소되었다. 재판도중 보석으로 풀려난 헤이우드는 러시아로 갔으며, 러시아 혁명 정부에서 일했으나 건강이 악화되어 1928년에 죽었다. 전기인 〈빌 헤이우드의 책 Bill Haywood's Book〉이 1929년에 출간되었다.