필라델피아 서쪽으로 43㎞ 떨어져 있다. 1762년경 터크스 헤드 여관이 세워지면서 정착이 시작되었으나, 영구 군청소재지 자리를 놓고 체스터(지금은 델라웨어 군에 있음)와 오랫동안 다투는 바람에 성장이 늦어졌다.

미국 독립전쟁중에는 11㎞ 남쪽에서 브랜디와인 전투(1777. 9. 11)가 있었으며, 그후 얼마 안 있어 앤소니 웨인 장군의 부대가 약 13㎞ 북동쪽에서 영국군의 기습을 받아 패주했다.

웨스트체스터는 버섯을 중심으로 한 농업과 교역의 중심지이며, 경공업도 발달되어 있다. 1812년에 웨스트체스터주립대학교가 설립되었다. 18세기 프랑스의 경제학자 겸 정치가였던 피에르 S. 뒤퐁의 옛 사유지가 가까이에 있다.

1799년에 자치시가 되었다.